Beides trifft exemplarisch zusammen im Umgang mit seiner ersten großen Liebe (zu der verheirateten Dora Hatt), die er durchleidet, aber zugleich wie ein Schauspiel – teils Tragödie, teils Posse – gestaltet, dem er von außen zuschaut. Literarische Reminiszenzen, intertextuelle Anspielungen, Übertreibungen, Selbstironie bis zur Selbstverspottung dominieren. Das Unterschiedlichste – Liebesleid und Kulturgeschichte, Tragisches und Groteskes – wird schroff gegeneinandergestellt. Der Wechsel der Sprachebenen, der Stilbruch, das Paradoxon, die „Lust am sinnigen Unsinn“ (23.1.1796; 1, 51) prägen die Briefe. Komik, Satire, Humor, Unterhaltsamkeit werden zu durchgehenden Merkmalen dieses Schreibens, dieses Erzählens.

In den Korrespondenzen mit einigen wenigen Freunden entwickelt Hoffmann später diesen Stil weiter: vor allem in Briefen an seinen juristischen Kollegen und späteren Biografen Julius Eduard Hitzig, den bevorzugten Bamberger Trinkkumpan und Verleger der „Fantasiestücke“ Carl Friedrich Kunz, den Arzt Friedrich Speyer, den Dichterkollegen und Librettisten seiner Oper „Undine“ Baron Friedrich de la Motte-Fouqué. In diesen Briefen gibt Hoffmann immer wieder Schilderungen seines Alltags, seiner Arbeiten, seiner Erlebnisse. Dabei setzt er oft bei Informationen an, lässt sich dann aber von seiner Fantasie weitertreiben zu satirischen und grotesken Szenen. Kabinettstücke solch humoristischer Erzähllust und -kunst sind z. B. Schilderungen seiner Alltagsarbeit als Gelegenheitskomponist in Bamberg oder als Musikdirektor in Dresden, Abenteuer – durchaus auch lebensgefährliche Situationen – in der Kriegszeit in Sachsen, komische und geheimnisvolle Begegnungen in Berlin. Auch künstlerische Fragen, Diskussionen über laufende oder geplante Werke entwickelt der Briefschreiber Hoffmann nur selten in erster Linie ernsthaft und in Form poetologischer Erörterungen. Die Unterhaltung des befreundeten Brieflesers bereitet Schreibweisen vor, die in den erzählenden Texten dazu führen sollen, Unbekannte zu „geneigten“ Lesern zu machen.

Hoffmann überführte das literarische Potential der Gattung Brief später auch direkt in künstlerische Formen: Briefe spielen eine zentrale Rolle in Erzählungen („Der Magnetiseur“, „Der Sandmann“, „Haimatochare“); Texte sind in Briefform konzipiert („Ein Brief des Kapellmeisters Johannes Kreisler“, „Briefe aus den Bergen“); ein Brief an Fouqué enthält in einem langen Postskriptum die Erzählung von „Rat Krespel“.