In nur einer Woche vom 1.- 6. Januar 1815 schrieb Hoffmann diese Erzählung, die er am 14. Januar seinem Verleger Kunz nach Bamberg schickte und die dann den vierten und letzten Band der „Fantasiestückestücke in Callots Manier“ einleitete. Dazu angeregt wurde Hoffmann durch Adelbert von Chamissos Erzählung „Peter Schlemihl wundersame Geschichte“, die im Herbst 1814 erschienen war und Hoffmann begeisterte.
Seine Faszination für Peter Schlemihl’s wundersame Geschichte wird nicht nur durch „Die Abentheuer der Sylvesternacht“ belegt, sondern auch durch Hoffmanns Handzeichnungen „Der graue Mann, Schlemihl reist zum Nordpol und wird von demselben freundlich empfangen“ sowie das kleine Schlemihl-Porträt auf dem Kunzschen Riß.

Chamisso, Contessa und Hitzig besuchten am 13. Januar 1815 Hoffmann in seiner Wohnung, der ihnen „Die Abentheuer der Sylvesternacht“ vorlas. Die Erzählung ist in vier Kapitel gegliedert; die von einem Vorwort des Herausgebers und einem abschließenden Postskript umrahmt werden. „Der reisende Enthusiast, aus dessen Tagebuche abermals ein Callotsches Fantasiestück mitgeteilt wird, trennt offenbar sein inneres Leben so wenig vom äußern, daß man beider Grenzlinie kaum zu unterscheiden vermag.“ (SW Bd. II/1, S. 125)

Im ersten Kapitel „Die Geliebte“, am Silvesterabend in Berlin, verarbeitet Hoffmann auch Reminizenzen seiner Bamberger Erlebnisse mit der Gesangsschülerin Julia Mark. Dem schließt sich im zweiten Kapitel „Die Gesellschaft im Keller“ an, wo der reisende Enthusiast Bekanntschaft mit Peter Schlemihl macht, der seinen Schatten verloren hat als auch mit Erasmus Spikher, dem sein Spiegelbild abhanden gekommen ist. Schlemihl flieht und im dritten Kapitel „Erscheinungen“ trifft der Enthusiast erneut auf Erasmus Spikher, der ihm seine „Geschichte vom verlorenen Spieglbilde“ als Manuskript hinterlässt, die im vierten Kapitel erzählt wird.